“在儿时，我的梦想是为北卡罗来纳大学篮球队效力；担任高中篮球队教练后，我的梦想是成为北卡罗来纳大学篮球队的教练。”早年间，罗伊•威廉姆斯曾对北卡罗来纳大学怀有深厚的感情，2003年，他也曾有机会成为该校篮球队的主教练。既然有许多年深厚的母校情结，对威廉姆斯来说，担任北卡罗来纳大学篮球队主教练，似乎是一个顺理成章的决定。但实则不然，由于还要考虑其他很多因素，这件事居然成了他人生中最艰难的抉择之一。
威廉姆斯自小生活在北卡罗来纳州的斯普鲁斯派恩，距离北卡罗来纳大学所在地查珀尔希尔200英里。在阿什维尔读书期间，他曾两次入选本郡和北卡罗来纳州全明星阵容。随后，他进入北卡罗来纳大学就读，并在大一时于校篮球队训练了一年。由于最终没有正式入选校队，他没有选择继续打球，而是成为一名球队经理，负责跟踪统计数据和训练等工作。很快，这项工作就变成他学习篮球知识的课堂。在1972年和1973年分别取得教育学学士和硕士学位后，威廉姆斯在北卡Swannanoa高中开始了他的教练生涯。
1978年，罗来纳威廉姆斯迎来了职业生涯的一个重要转折点，他被北卡罗来纳大学篮球队聘为助理教练，成为传奇教头迪恩·史密斯的助手。在迪恩·史密斯担任北卡罗来纳大学篮球队主教练的35年问，球队取得了879胜224负的显赫战绩(胜率77.6％)。在史密斯的带领下，北卡罗来纳大学篮球在连续10年全美大学篮球锦标赛(NCAA)中，获得6次西部(ACC)联盟冠军，并在1982年赢得了全联盟总冠军，那一年，球队中还出现了詹姆斯·沃西和迈克尔·乔丹这样的球员，众所周知，他们后来都成为了著名的NBA巨星。对威廉姆斯来说，能在这样一位导师身边为自己深爱的母校球队工作，似乎没有比这更好的机遇了。但总是会有意料之外的事情发生，1988年，堪萨斯大学向他伸出了橄榄枝，希望聘请他担任学校篮球队主教练。堪萨斯大学篮球队对战绩的期望值极高，在他们看来，只有获得联盟总冠军，才能算是成功。实际上，其他一些经验丰富的著名教练也曾在候选名单中，但球队最终选择了经验尚显不足的威廉姆斯。
面对如山般的巨大压力和挑战，威廉姆斯最终接受了这份工作。堪萨斯大学篮球队曾在前一年获得全美大学生锦标赛冠军，但由于上一任主教练的原因，球队在这一年遭到了联盟的调查。在执教后第一个赛季中，威廉姆斯带领球队获得了19胜12负的战绩。虽然这看上去似乎是个缓慢的复苏，还是远没有达到球迷和学校管理层的期望。但正是从这个赛季，威廉姆斯开始了他在NCAA的执教生涯，也是NCAA有史以来最成功的执教经历。在他担任堪萨斯大学篮球队主教练的15年间，球队连续14年进入淘汰赛阶段，并4次打入“最终四强赛”，2次获得亚军。1990年、1991年、1992年和1997年，威廉姆斯4次被评为全美最佳教练，还在2003年获得了约翰·伍登教练奖。
在2003赛季结束后，老东家北卡罗来纳大学希望聘请威廉姆斯回到球队担任主教练，这也成为他一生中所遭遇过的最为艰难的抉择之一。在堪萨斯大学，威廉姆斯总的执教成绩为418胜101负，是球队有史以来胜率最高的主教练。在2003年，球队也打入了NACC总决赛。在他的努力下，堪萨斯大学队很可能在接下来的许多赛季中，都能保持这样好的战绩。相反，北卡罗来纳大学队在2003年甚至都没有进入淘汰赛阶段。除此之外，威廉姆斯还考虑到，如果离开堪萨斯大学队，可能会对他作为一名教练的声誉乃至在篮球界的地位都会造成影响。他说：“如果在职业生涯中只执教过一个球队，人们对这样一类教练的看法完全不同，会更尊敬他们。我整个职业生涯都留在堪萨斯大学，显然是更加明智的选择。”尽管这些都是影响他决策的重要因素，但可能其中最重要的还是他的执教理念。
在威廉姆斯的办公桌上，摆放着一个女儿送给他的铭牌，上面刻着这样一句话：“统计数字固然重要，但人际关系却会伴随你一牛。”这句话很好地概括了他的执教理念，甚至会体现在他教练工作的方方面面，从招募队员、训练到保持与已离队球员的联系等。当威廉姆斯从高中招募新球员时，他会到家里拜访这些孩子的父母，了解他们的为人，并努力与球员和他们的家庭成员建立一种融洽的人际关系。在球场上，他强调队员之间的互助与合作，鼓励他们不能只追求成为明星球员，更要全面提升自己的个人素质，成为受人尊敬的人。他坚信，正如同应该用正确的方式去打篮球一样，决定让哪位球员离开球场、与人沟通和处理其他很多问题，都应该按照正确的方式去对待。”他坚定地恪守着自己的这一套理念，在2000年时，他就曾拒绝过北卡罗来纳大学的邀请，因为他觉得应当对自己的球员负责。
但到了2003年，情况却有所不同。这次作出拒绝担任北卡罗来纳大学主教练的决定，不像三年前那么容易了。有趣的是，让他在2000年选择留在堪萨斯大学的原因，恰恰差点儿促使他在2003年选择离开那里。2001年年初，堪萨斯大学运动事务总监鲍勃·弗雷德里克辞去了在学校的职务。这对威廉姆斯来说是个很大的打击，因为在管理运动团队方面，弗雷德里克与他持有类似的理念，他们都认为，应该与球员互信互利，并尽可能保护球员的利益。新任运动事务总监艾尔·波尔则将工作的重点放在了筹集资金和运动团队财务方面的事务上，他不太能理解为何威廉姆斯将与球员的关系看得如此重要，而是经常过度开发球员们的商业价值以获取更多的赞助。这令威廉姆斯不太满意，这份工作不再像以前那样能为他带来快乐和愉悦的感觉。
为了帮助自己作出决策，威廉姆斯甚至列了个清单，一列是北卡罗来纳大学，另一列是堪萨斯大学。他最初的清单上列出了上百个决定自己去留的相关因素，但显然范围太大了。威廉姆斯最终放弃了这种进行利弊对比的做法，决定只找出一两个关键因素，凭直觉作出自己的选择。”虽然他对堪萨斯大学有着与北卡罗来纳大学一样的深厚感情，但最终威廉姆斯还是选择了离开堪萨斯大学，回到北卡罗来纳大学担任球队主教练，开始了执教生涯的另一段传奇经历。