1937年4月19日，埃斯特拉达出生于菲律宾的一个平民家庭，从小在贫民窟中摔打成长，因而对下层社会有着深刻的了解。他曾在大学就读，但中途退学。为生计他去演电影，并因扮演劫富济贫的绿林好汉成名，在菲律宾多次获得最佳男主角奖，成为红极一时的电影明星。

银幕上的英雄形象深深铭刻在广大民众的脑海中，产生了难以估量的“明星”效应。在竞选中，不少当年的影迷都毫不犹豫地投了他一票；他的政敌曾因他是演员而鄙视他，他并不在意，埃斯特拉达以美国前总统里根为偶像激励自己去赢得大选，他说：“如果世界上最强大的国家能够让演员当总统，菲律宾没有理由不这样做。”

埃斯特拉达1971年竞选圣胡安市市长成功，这是他步入政坛的开始。他当了16年的市长，1987年，埃斯特拉达竞选副总统获得成功，一举成为全国瞩目的政治明星。

在1998年大选中，埃斯特拉达提出了优先发展农业，并以此带动经济振兴，消除贫困，以及发展教育、打击贪污犯罪、严惩腐败等主张。受到广大选民的欢迎。针对工商界人士对埃斯特拉达管理国家经济的能力存有疑虑，他特意挑选了一位资深经济学家作为自己的副总统人选，他强调，一旦当选总统，将会有“最出色的人才”来辅助他。

在大选中，埃斯特拉达也遭到一系列的指控：一名国民警卫队的上校曾指责他在1992年图谋暗杀拉莫斯总统；还有许多关于他的笑话，比如说他的英文水平差、爱讲粗话、好赌、嗜酒及喜欢女色等；在选举期间，还曾传言他因躲避暗杀而不得不”暂时隐居”，但所有这些均未能阻止他在大选中获胜。

许多人认为，埃斯特拉达之所以深入人心，是因为他树立了一个“亲近平民的政治家”形象，他为人随和，善于交朋结友，平民们亲昵地称他为“我们的埃拉”，对他寄予很大的希望，当地流行的一首歌唱道：“埃斯特拉达一上台，社会就不分贫富，人人一律平等。”

他当选后访问过中国。