什么是杂环化合物

杂环化合物是指组成环的原子中含有除碳以外的原子(杂原子——常见的是N、O、S等)的环状化合物。

杂环化合物的分类

杂环化合物可分为：

(1)单杂环

①五元杂环

②六元杂环

(2)稠杂环

根据杂环上碳原子的电子云密度可分为:

(1)“多π（富电子）”的芳杂环(五元芳杂环)

(2)“缺π”的芳杂环(六元含氮芳杂环)

杂环化合物的应用

1.杂环类化合物在分子生物学和生物工程中的应用

分子生物学的主要课题是研究生物体内新陈代谢，细胞的复制和物种遗传等。新陈代谢起主导作用的是酶，细胞复制和物种遗传中起主要作用的是核酸，两者都与杂环有密切的关系。

核酸是分子生物学另一个重要研究对象。核酸是生物高分子，分子量可达40亿。它的结构单元是核苷酸，核苷酸由三部分组成，即核糖或去氧核糖、磷酸及杂环。由核苷酸水解得到的杂环化合物是胞嘧啶、胸腺嘧啶、尿嘧啶、腺瞟呤。核酸一方面保证了地球上各种生物存在和进化，而另一方面引起动植物的疾病的一些病毒微生物也正是靠它们细胞内部的遗传信息来感染动植物。所以深入研究杂环化合物的生物化学性质，不仅能促进深刻理解生命遗传过程中的奥妙，还对研制新型的病毒蛋白酶抑制剂有所启发。

2.杂环类化合物在食品香料化学中的应用

杂环香料是近几十年来才发展起来的新型香料，由于他们的一些优异性能，引起了香料界的高度重视。这些杂环化合物主要包括呋喃、吡咯、吡啶、噻吩、噻唑、吡嗪等，它们广泛存在于自然界中，目前人们已从各种食品中鉴定出了上万种杂环香味化合物，获美国食用香料和萃取物制造者协会(Flavour and Extract Manufacturers’Association)批准，可安全使用的香味物质近二千种，其中，含氧、硫、氮的杂环化合物占有突出的地位，这主要有以下几个原因。

(1)它们大多数存在于天然香料或天然食品中，本身就是食品香味的微量化学成分，给予人们一种安全感。

(2)大多数杂环化合物有极高的气味强度和极低的察觉阈值，一般为ppm级和ppb级，所以用量很少就能取得很好的增香效果，被认为是特效化合物，在食品化学中是理想的配料成分。

(3)香气特征突出，它们具有强烈的肉香、咖啡香、坚果香、焙烤香和蔬菜香，可以调制成具有特殊风味的食品香精，也可以作为食品增香剂直接应用于食品中。

杂环香味化合物在焙烤、油炸等食品中的存在很广泛，但存在的浓度低，化学性质不稳定，加上多种香味物质混存于食品之中，因此食品中的检测到的杂环香味化合物受到分离与分析技术的限制。但近30年来，色谱分离技术的发展和计算机在(Msillard反应)非交互程序模拟中的应用，很多新的杂环香味化合物被发现和确定。2001年FEMA批准的577种“通常认为安全”化合物，其中杂环类的香味化合物就有230种，占将近40%，形成了一个很大的系列。

3.杂环类化合物在有机合成中的应用

在经典的有机合成方法中，很少甚至不考虑应用杂环化合物。这可能是由于杂环常常要用链状化合物合成，通过杂环再合成链状化合物步骤要多些。但实际上杂环中有许多是较易合成的，并且操作简单而收率高，有些化合物应用经典方法难以合成，而应用杂环却可以容易实现。例如：利用杂环增长碳链。格氏试剂与环氧乙烷反应，可使其增长两个碳原子，一些亲电试剂与噻吩反应，可使其碳链增长4个或其倍数的碳原子。利用杂环保护官能因。保护羟基：羟基与二氢吡喃在温和条件下可转变为缩醛，分子其他部位改造后，可用HOAC使其水解复原。

杂环类化合物是一类具有药理活性的小分子化合物，许多研究人员以杂环类的小分子化合物及其衍生物为母体，筛选具有抗菌活性的药物，特别是最近几十年来药物筛选模型的发展，合成新的化合物为瓶颈。而液相组合化学的应用，为解决这个问题开辟了广阔的前景，然而，建立小分子杂环化合物库的合成是首要问题。

4.杂环化学在染料化学中的应用

目前通用的各种染料，几乎全是人工合成的。用合成染料来作食用色素或化妆品染料对人体健康显然是有害的。因此近年来开始重视天然色素的研究，这些天然色素中多是杂环化合物。例如可以作为红色，紫色染料的花色素，可作为黄色、橙色的黄酮色素都是苯并吡喃盐或苯并呋喃酮酮的衍生物。人工合成的染料中，除偶氮染料、三苯甲烷染料和少数其他类型外，多数也都是杂环化合物。例如，二苯并噻唑染料、二蒽醌并吡嗪染料、吲哚染料、酞青染料、均三嗪活性染料等。

自杂环化合物发现以来，已经有近150年的历史了。在过去的150年里，杂环化合物为人类做出了很大的贡献。由于各方面的原因，杂环类化合物的作用还没有被完全发挥出来，随着人们对于杂环化合物的关注和现代仪器分析的发展，杂环化合物的其他功能会被进一步挖掘出来，为人类的健康和发展作出更大的贡献。